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Ciclopentadienuro de sodio

El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C5H5Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp es el anión ciclopentadienuro.​ El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.

Ciclopentadienuro de sodio
Nombre IUPAC
Ciclopenta-2,4-dienuro de sodio
General
Otros nombres Ciclopentadienuro de sodio
Fórmula molecular C5H5Na
Identificadores
Número CAS 4984-82-1
ChemSpider
PubChem
InChI=
Key:
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 1113 kg/; 1,113 g/cm³
Masa molar 88,085 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua descompone
Solubilidad THF
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:

2 C 5 H 6 + 2 N a 2 N a C 5 H 5 + H 2 {\displaystyle \mathrm {2\ C_{5}H_{6}\ +\ 2\ Na\ \longrightarrow \ 2\ NaC_{5}H_{5}+\ H_{2}} }
C 5 H 6 + N a H N a C 5 H 5 + H 2 {\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{6}+NaH\longrightarrow NaC_{5}H_{5}+H_{2}} }

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC5H4X (X=CO2Me, CHO...):

N a C 5 H 5 + H C O 2 R N a C 5 H 4 C H O + R O H {\displaystyle \mathrm {NaC_{5}H_{5}\ +\ HCO_{2}R\ \longrightarrow \ NaC_{5}H_{4}CHO+\ ROH} }

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno​ y dicloruro de zirconoceno:

2 N a C 5 H 5 + F e C l 2 F e ( C 5 H 5 ) 2 + 2 N a C l {\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ FeCl_{2}\ \longrightarrow \ Fe(C_{5}H_{5})_{2}+\ 2\ NaCl} }
2 N a C 5 H 5 + Z r C l 4 ( T H F ) 2 ( C 5 H 5 ) 2 Z r C l 2 + 2 N a C l + 2 T H F {\displaystyle \mathrm {2\ NaC_{5}H_{5}\ +\ ZrCl_{4}(THF)_{2}\ \longrightarrow \ (C_{5}H_{5})_{2}ZrCl_{2}+\ 2\ NaCl+\ 2\ THF} }
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  5. Wilkinson, Geoffrey (1963). "". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
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Ciclopentadienuro de sodio
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